La figura de San Isidro no solo está ligada al campo y a la tradición agrícola madrileña. La leyenda también lo conecta con uno de los episodios decisivos de la Reconquista: la batalla de las Navas de Tolosa, librada en 1212 y considerada un punto de inflexión en el avance cristiano sobre Al-Ándalus.

Durante su vida, San Isidro trabajó al servicio de familias repobladoras como los Vargas y los Lujanes, linajes castellanos premiados con tierras en la zona de Madrid tras el avance cristiano desde el norte de la península..

Según la leyenda popular, décadas después de su muerte, su figura reaparece simbólicamente en la batalla de las Navas de Tolosa. En aquel enfrentamiento, el rey Alfonso VIII se enfrentaba a las tropas almohades en un paso estratégico donde temía una emboscada.

La leyenda relata que un humilde pastor indicó a las tropas castellanas un camino alternativo que permitió una maniobra envolvente decisiva para la victoria cristiana.

Ese pastor, según la tradición, no era otro que San Isidro. El relato se completa con un detalle simbólico: el hallazgo de una cabeza de vaca que marcaba el paso seguro, elemento que dio origen a diversas referencias posteriores en la memoria popular.

Tras la victoria, y ya de regreso a Toledo, Alfonso VIII visitó la iglesia de San Andrés, en Madrid, donde se había hallado el cuerpo incorrupto de San Isidro en un enterramiento húmedo. La conservación del cadáver fue interpretada como signo de santidad. Al abrir el sepulcro y contemplar su rostro, el monarca, según la tradición, reconoció en él al pastor que le había guiado en la batalla.