La relación entre Santa Teresa de Jesús y la princesa de Éboli estuvo marcada por tensiones que acabaron en un distanciamiento definitivo, en un episodio que refleja el choque entre la espiritualidad reformadora del siglo XVI y los intereses de la alta nobleza en plena corte española.

Tras enviudar, Ana de Mendoza de la Cerda, princesa de Éboli y una de las mujeres más influyentes de su tiempo, atravesó una etapa de intensa religiosidad que la llevó a impulsar la creación de dos conventos en Pastrana: uno para monjas y otro para frailes. En ese contexto, recurrió a Santa Teresa para organizar la fundación de un convento carmelita bajo su orientación espiritual y organizativa.

La operación contaba con el respaldo financiero y político de la princesa, perteneciente a una de las familias más poderosas del reino. Sin embargo, la convivencia entre ambas visiones pronto evidenció fricciones estratégicas. Mientras Teresa de Jesús defendía una reforma del Carmelo basada en la austeridad, la disciplina y la vida recogida, la princesa aspiraba a profesar sin renunciar a su estatus ni a sus hábitos cortesanos.

Fuentes históricas señalan que Ana de Mendoza pretendía ingresar en la vida religiosa manteniendo criadas, ropajes de lujo y un estilo de vida alejado de la estricta observancia que exigía la reforma teresiana. Este planteamiento chocaba frontalmente con el nuevo modelo carmelita, mucho más riguroso que la regla anterior, considerada más flexible.

La situación derivó en una evidente lucha de poder dentro del convento de Pastrana. La princesa, además, deseaba asumir un rol protagonista en la comunidad, lo que tensionó aún más la relación con la fundadora. La austeridad defendida por Teresa y la intención de la noble de adaptar la vida conventual a sus propias condiciones generaron un conflicto estructural difícil de sostener en el tiempo.

El desencuentro alcanzó su punto álgido cuando Santa Teresa recriminó públicamente la conducta de la princesa, un gesto que fue percibido como una humillación inasumible para una figura de tan alta categoría social. Desde entonces, la relación entre ambas quedó prácticamente rota.